Γεννήθηκε στις 6 Αυγούστου 1992 στην Αμερική. Μεγάλωσε σε μια ευκατάστατη οικογένεια στο Excelsior της Μινεσότα των Ηνωμένων Πολιτειών και οι γονείς της είναι μηχανικοί.
Ολοκλήρωσε το πρώτο της σχολείο από το Γυμνάσιο της Μινεσότα και μετά πήγε στο State College του St. Cloud Minnesota από όπου απέκτησε πτυχίο στις επιστήμες με ειδικότητες στην ιατρική βιολογία και την ψυχολογία.
Απο πολύ μικρή ηλικία της άρεσε το μόντελινγκ και γι αυτό, στα 16 της, έκανε το όνειρό της πραγματικότητα. Έχει συμμετάσχει στο Miss Teen Minnesota USA το 2009 και το 2010. Κέρδισε τον διαγωνισμό το 2010 και έχει επίσης εκπροσωπήσει την πολιτεία της στον διαγωνισμό Miss USA το 2013.
Έχει παρουσιαστεί στο τεύχος με αθλητικά μαγιό, Sports Illustrated το 2018, το 2019 και το 2020. Έλαβε μέρος στο Miss Minnesota USA 2014 στο Burnsville της Μινεσότα. Η Χάιλυ στέφθηκε νικήτρια Μις ΗΠΑ 2014 εκπροσωπώντας τη Μινεσότα στο Μπατόν Ρουζ της Λουιζιάνα.
Επιπλέον, μπήκε στους είκοσι κορυφαίους διαγωνιζόμενους, πριν χάσει το στέμμα από τη Νία Σάντσεθ της Νεβάδα στο Miss USA. Μετά την ολοκλήρωση του ρόλου της Μις Μινεσότα των ΗΠΑ, η Καλίλ έστεψε την Τζέσικα Σέου ως διάδοχό της και μετά, αποσύρθηκε από τα θεάματα.
Παντρεύτηκε τον παίκτη Αμερικανικού ποδοσφαίρου, Ματ Καλίλ σε μια τελετή στο Καουάι της Χαβάης στις 8 Ιουλίου 2015. Ανανέωσαν τους όρκους τους σε μια επίσημη τελετή με φίλους και οικογένεια στις 8 Ιουλίου 2016.